官能团的改变(有机化学基础官能团)

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官能团，是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团包括羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上，官能团对有机物的性质起决定作用，—X（X为卤原子，对于卤代烃来说，可以认为卤原子是其官能团 ，但有部分教材认为碳卤键为其官能团 ）、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。

导致的异构

有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等。

有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。

对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。

化学性质

官能团对有机物的性质起决定作用，-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。

其它性质

有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的相互影响。

① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。

R-OH 中性，不能与NaOH、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不与苯环直接相连的羟基成为醇羟基。

C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠；

R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH、Na2CO3反应。

显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。

② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。

③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。

由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。

有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。

如醛的加氢发生在醛基碳氧键上，氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上，消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂，取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C<)(并不一定是烯烃)的化合物的特有反应，聚合时，将双键碳上的基团上下甩，打开双键中的一键后手拉手地连起来。

烃基

在化学中被用来指只含碳、氢两种原子的基团，一般指相应的烃失去一个氢原子(H)后剩下的基团。

根据所含π键的不同，不同的烃基官能团具有不同的性质。注意：烷烃基（如甲基、亚甲基）不算官能团，而苯基是官能团。

分类	官能团名称	化学式	英文前缀	英文后缀
烷烃	烷基	RH	alkyl-	-ane
烯烃	烯基	R2C=CR2	alkenyl-	-ene
炔烃	炔基	RC≡CR'	alkynyl-	-yne
苯及衍生物	苯基	RC6H5RPh	phenyl-	-benzene
甲苯及衍生物	苄基	RCH2C6H5RBn	benzyl-	1-(substituent)toluene

含卤素取代基

卤代烃中含有碳-卤素键，键能随卤素不同而有变化。一般除氟代烃外，卤代烃都可发生亲核取代反应和消去反应。

分类	官能团名称	化学式	英文前缀	英文后缀
卤代烷	碳卤键	RX	halo-	alkylhalide
氟代烷	碳氟键	RF	fluoro-	alkylfluoride
氯代烷	碳氯键	RCl	chloro-	alkylchloride
溴代烷	碳溴键	RBr	bromo-	alkylbromide
碘代烷	碳碘键	RI	iodo-	alkyliodide

含氧

不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp杂化的氧原子有吸电子效应，而sp则有给电子效应。

分类	官能团名称	化学式	英文前缀	英文后缀
酰卤	卤代甲酰基	RCOX	haloformyl-	-oyl halide
醇	羟基	ROH	hydroxy-	-ol
酮	羰基	RCOR'	keto-, oxo-	-one
醛	醛基	RCHO	aldo-	-al
碳酸酯	碳酸酯	ROCOOR	alkylcarbonate
羧酸盐	羧酸根	RCOO	carboxy-	-oate
羧酸	羧基	RCOOH	carboxy-	-oic acid
醚	醚	ROR'	alkoxy-	alkyl alkylether
酯	酯	RCOOR'	alkyl alkanoate
氢过氧化物	氢过氧基	ROOH	hydroperoxy-	alkylhydroperoxide
过氧化物	过氧基	ROOR	peroxy-	alkylperoxide

含氮

分类	官能团名称	化学式	英文前缀	英文后缀
酰胺	酰胺	RCONH2	carboxamido-	-amide
胺	伯胺	RNH2	amino-	-amine
仲胺	R2NH	amino-	-amine
叔胺	R3N	amino-	-amine
季铵盐季铵阳离子	R4N	ammonio-	-ammonium
亚胺	一级酮亚胺	RC(=NH)R'	imino-	-imine
二级酮亚胺	RC(=NR)R'	imino-	-imine
一级醛亚胺	RC(=NH)H	imino-	-imine
二级醛亚胺	RC(=NR')H	imino-	-imine
酰亚胺	酰亚胺	RC(=O)NC(=O)R'	imido-	-imide
叠氮化物	叠氮根	RN3	azido-	alkylazide	叠氮苯
偶氮化合物	偶氮基	RN2R'	azo-	-diazene	甲基黄
氰酸酯	氰酸酯	ROCN	cyanato-	alkylcyanate
异腈	RNC	isocyano-	alkylisocyanide
异氰酸酯	异氰酸酯	RNCO	isocyanato-	alkylisocyanate	异氰酸甲酯
异硫氰酸酯	RNCS	isothiocyanato-	alkylisothiocyanate	异硫氰酸烯丙酯
硝酸酯	硝酸酯	RONO2	nitrooxy-, nitroxy-	alkylnitrate	硝酸正戊酯
腈	氰基	RCN	cyano-	alkanenitrilealkylcyanide	苯甲腈
亚硝酸酯	亚硝酸酯	RONO	nitrosooxy-	alkylnitrite	亚硝酸异戊酯
硝基化合物	硝基	RNO2	nitro-	硝基甲烷
亚硝基化合物	亚硝基	RNO	nitroso-	亚硝基苯
吡啶及衍生物	吡啶基	RC5H4N	4-pyridyl(pyridin-4-yl)3-pyridyl(pyridin-3-yl)2-pyridyl(pyridin-2-yl)	-pyridine	尼古丁

含磷硫

与同族的氮和氧相比，有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。

分类	官能团名称	化学式	英文前缀	英文后缀
膦	膦	R3P	phosphino-	-phosphane
磷酸二酯	磷酸酯	HOPO(OR)2	phosphoric acid di(substituent) ester	di(substituent) hydrogenphosphate
亚磷酸酯	亚磷酸酯	RP(=O)(OH)2	phosphono-	substituentphosphonic acid
磷酸酯	磷酸酯	ROP(=O)(OH)2	phospho-
硫醚	硫醚	RSR'	di(substituent) sulfide
砜	磺酰基	RSO2R'	sulfonyl-	di(substituent) sulfone
磺酸	磺酸基	RSO3H	sulfo-	substituentsulfonic acid
亚砜	亚磺酰基	RSOR'	sulfinyl-	di(substituent)sulfoxide
硫醇	巯基	RSH	mercapto-, sulfanyl-	-thiol
硫氰酸酯	硫氰酸酯	RSCN	thiocyanato-	alkylthiocyanate
二硫化物	二硫键	RSSR'	alkyl alkyl disulfide